2025/09/03 アミノ酸とタンパク質の基本構造と異性体｜グリシンとアラニンの違い【高校化学・入試頻出】

この記事を読んでわかること

• アミノ酸の基本構造と両性の理解
• グリシンとアラニンの違いを説明できる
• 不斉炭素原子と鏡像異性体を判別できる
• 必須アミノ酸の意義と例を理解
• 等電点や電気泳動の計算に活用できる

要約

要約：アミノ酸はタンパク質の基本単位で、R基の違いが多様性を生む。

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📘 アミノ酸の基本構造

アミノ酸は一般式 R–CH(NH₂)–COOH で表されます。
同一の炭素原子にアミノ基（–NH₂）とカルボキシ基（–COOH）が結合している点が特徴です。

特にタンパク質を構成するアミノ酸は「αアミノ酸」と呼ばれ、中央の炭素に以下の4種類の置換基が結合しています。

• アミノ基 –NH₂
• カルボキシ基 –COOH
• 水素原子 –H
• 側鎖 –R基

図1：アミノ酸の基本構造（模式図）

この R 基の違いによって 20 種類のアミノ酸が存在し、多様なタンパク質をつくり出します。

📘 グリシンとアラニンの比較

例として、グリシンとアラニンを取り上げます。

• グリシン (Gly, H₂N–CH₂–COOH)
  R 基が水素原子であり、唯一不斉炭素原子をもたないアミノ酸です。そのため、鏡像異性体を持ちません。
• アラニン (Ala, H₂N–CH(CH₃)–COOH)
  R 基がメチル基 –CH₃ であり、不斉炭素原子を持ちます。そのため、D型とL型の光学異性体が存在します。

図2：グリシンとアラニンの比較

💡ヒント

💡ヒント：
入試問題では「唯一不斉炭素原子を持たないアミノ酸を答えよ」という形で出題されやすいです。

📘 不斉炭素原子と光学異性体

不斉炭素原子とは、4種類の異なる置換基をもつ炭素原子のことです。
アミノ酸の多くはこの条件を満たすため、光学異性体（D体・L体）が存在します。

天然に存在するタンパク質はすべて L体のアミノ酸 で構成されています。

📘 必須アミノ酸とその意義

体内で合成できず、食物から摂取する必要があるアミノ酸を「必須アミノ酸」といいます。
代表例：バリン、ロイシン、イソロイシン、リシン、フェニルアラニン、トレオニン、メチオニン、トリプトファン、ヒスチジン。

💡ヒント

💡ヒント：
「必須アミノ酸＝食事から補う必要がある」という視点で覚えると定着しやすいです。

📘 等電点と電気泳動

アミノ酸は両性電解質であり、水溶液の pH によってイオンの形が変化します。

• 酸性条件：正に帯電（–NH₃⁺ が優勢）
• 塩基性条件：負に帯電（–COO⁻ が優勢）
• 等電点：正負の電荷がつり合い、全体として電荷が 0 になる pH

図3：アミノ酸の等電点とイオン状態（Rーは略してあります）

等電点の違いを利用して、電気泳動でアミノ酸を分離することができます。

💡今日の学び×思考のヒント

1. 不斉炭素原子の有無を見分ける
   → 置換基が4種類かどうかに注目。
2. 等電点の概念は電荷のつり合い
   → 「電気的に中性になる点」と言い換えると理解しやすい。

📘 演習問題

演習1
グリシン：H₂N–CH₂–COOH（R基＝H）
アラニン：H₂N–CH(CH₃)–COOH（R基＝CH₃）

解答：
グリシンは不斉炭素原子をもたない。
アラニンは不斉炭素原子をもち、光学異性体をもつ。

解説：
不斉炭素原子とは「4種類の置換基が結合した炭素」を指します。
グリシンでは中央の炭素に結合する置換基が H, H, NH₂, COOH の4つ中で H が重複しており、不斉炭素原子は存在しません。
一方、アラニンは H, CH₃, NH₂, COOH と4種類すべて異なるため不斉炭素原子をもちます。

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演習2
リシン（H₂N–(CH₂)₄–CH(NH₂)–COOH）はアミノ基を2つ、カルボキシ基を1つもつ。

解答：
等電点は酸性側にずれる（およそ pH ≈ 9 付近）。

解説：
アミノ酸の等電点は「正電荷と負電荷が釣り合う点」です。
リシンには –COOH が1つ、–NH₂ が2つあるため、酸性条件では全体が正に帯電しやすくなります。そのため中性になるには比較的高い pH が必要で、等電点は塩基性寄りになります。実際の値はおおよそ 9〜10 です。

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演習3
必須アミノ酸を5種類挙げよ。

解答（例）：
バリン：分岐鎖をもつ。筋肉で重要。
ロイシン：分岐鎖アミノ酸でエネルギー代謝に関与。
イソロイシン：血糖値調整や筋肉維持に関与。
リシン：成長に不可欠。カルニチン合成にも関与。
トリプトファン：セロトニンなど神経伝達物質の材料。

解説：
必須アミノ酸は体内で合成できないため、食物から摂取する必要があります。
入試では「必須アミノ酸＝食事から摂る必要がある」という理解が問われやすく、9種類すべて覚えておくのが理想です。

📘 まとめ

アミノ酸はタンパク質をつくる基本単位であり、R基の違いが性質の多様性を生み出します。
グリシンは唯一不斉炭素原子を持たないアミノ酸であり、アラニンは不斉炭素原子を持つ代表例です。
不斉炭素原子と光学異性体、必須アミノ酸、等電点と電気泳動は大学入試でも頻出のテーマです。今日学んだ視点で問題を整理すれば、混乱せずに解答できるようになります。

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