【授業実況】2025/04/16 ヨードホルム反応の基礎と判別｜アルデヒド・ケトンの性質【入試頻出】

この記事を読んでわかること

• ヨードホルム反応の条件を説明できる
• 陽性となる構造の見分け方
• 銀鏡反応・フェーリング反応の位置づけ
• 正誤問題の解き方のヒント
• アセトンとアセトアルデヒドの違い

要約：ヨードホルム反応の条件と判別の要点を確認し、アルデヒド・ケトンの検出法を整理しました。

「アルデヒドとケトン、どこで見分ける？」という入試の定番を、ヨードホルム反応を軸に確認しました。授業では小テスト、要点確認、短い演習の順で進みました。

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ヨードホルム反応の基本

• 参照：教科書309ページ／図説237ページ。
• 反証ペアワーク：片方が「ヨードホルム反応の説明」、もう片方が要点の反証・補足を行う。
• 条件：水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素（I₂）を加え、加熱する。
• 生成物：特有のにおいをもつ黄色沈殿「ヨードホルム（CHI₃）」。

構造要件と例

• 陽性となる構造の要点：メチルケトン基など、特定のパーツをもつ化合物が反応する。
• 具体例：エタノール、2-プロパノール、アセトンなどを挙げ、構造と反応性を確認。
• 反応式：NaOHとI₂を用い、ヨードホルム（CHI₃）が生成することを確認。

歴史と特徴

1822年に発見された古典的な反応。定性分析・構造決定に活用され、教育実験でも用いられる。

図説のチェックと演習導入

• 図説237ページ：RはHまたは炭化水素基を表す。思い込みに注意（状況で変わり得る）。

アルデヒドとケトンの検出・性質

• アルデヒドの検出：銀鏡反応、フェーリング液の還元。
• 2-プロパノールの酸化でアセトンが生成。
• アセトン：芳香のある無色の液体。水と任意の割合で混和。有機化合物をよく溶かすため有機溶媒として利用。
• 入試話題：東工大2021の複合問題（ヨードホルム反応／オゾン分解／銀鏡反応）紹介。

短時間演習

• 形式：共通テスト相当の正誤問題。アセトアルデヒドとアセトンの違いに着目。
• 解き方のコツ：物質を横並びで書き、各反応にマル／バツを付けて整理。
• 補足：アセトンはよい匂い、アセトアルデヒドは刺激臭。
• 答え合わせ：ホルムアルデヒドの化学式、銀が析出する反応、黄色沈殿の正体（CHI₃）を順に確認。残りはカルボン酸・エステルへ接続。

講座Q&A（抜粋）

• 図説のページは？→ 237ページ。
• ヨードホルム反応で加えるものは？→ 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素（I₂）。
• ヨードホルムの化学式は？→ CHI₃。
• ヨードホルムの沈殿の色は？→ 黄色。
• 物質名確認：左＝2-プロパノール／中央＝アセトアルデヒド／右＝アセトン。

今日の学び × 思考のヒント

• 何を「加えるか」から始める：反応名＝条件の想起スイッチ。
• 「陽性となる構造」を図で固定：メチルケトン基とアセトアルデヒドを最初に確認。
• 正誤問題は「横並び整理」：物質を並べて各反応の○×を埋めると取りこぼしが減る。

まとめ

• ヨードホルム反応はI₂＋NaOH（加熱）でCHI₃の黄色沈殿が出る。
• 陽性の中心はメチルケトン基とアセトアルデヒド。
• 銀鏡反応／フェーリング反応と併せて使い分けると判別が明確になる。
• 入試では複合問題化しやすい。条件→構造→生成物の順に再現して対応。

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